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1991年，香港黑帮龙头倪坤被杀，倪氏家族旗下五大头目中除韩琛外，均伺机背叛发难，不料却被倪家不起眼的第二代倪永孝不费一兵一卒牵制，此举引来重案祖督察黄志诚的戒心，使其派出警校学生陈永仁渗入倪家进行长期的卧底工作，而韩琛为了巩固势力，早在警察内部安插了线人刘建明。三年后，事业蒸蒸日上的倪永孝为安枕无忧，决意将五大头目一举歼灭，却因疏忽让韩琛成为漏网之鱼。 1997年，大难不死的韩琛重出江湖，为替死去的同事报仇，黄志诚找到他商议合作除掉倪永孝的事宜，不久却发现此举铸成大错，而各自为自己的尴尬身份苦恼的陈永仁和刘建明，则在无间道的路上越行越远。。李大有和李奇父子，与数名黑帮头子合作开设讨债公司，由于大有以凶狠出名，故欠债人闻风丧胆。钱浅和钟爱玲合开一家小公司，因投资失败而负债累累，在大有的讨债公司不断恐吓下，二人几乎走投无路。钱浅、钟爱玲赛马日入场一搏，可惜血本无归。钱浅、钟爱玲和大有相处后，发觉他并非想象中那么残暴，于是合作经营卡拉OK生意。大有发现赛马生意必定发财，遂与黑道头子合作，大有决定亲自参与赛事，自当马主。钱浅与大有相处后，两人互生情愫。大有和钱浅感情渐进稳定，而论及结婚，结婚前夕大有发现钱浅吞公款，两人婚事告吹。大有集结各富豪资金，准备在大陆兴建马场，但政府抨击赛马赌博化，计划失败。。