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六、七十年代的香港，警察贪污，黑道横行，正是陈华与喇叭、猫仔及一班兄弟最风光的日子。陈华被视为「慈云山十三太保」之首，气焰高涨；还结识了一生至爱可柔，共度人生最甜蜜的时光。可惜好景不常，陈华因私下贩毒而被帮会追杀，幸好在亦敌亦友的扫毒组组长哈雷帮助下，逃出生天，但却终究法网难逃。出狱后，遭逢父亲病逝及女友可柔失踪，无比自责的陈华，顿然觉悟前非，立志重新做人。他不但积极参与青少年戒毒工作，获得十大杰青荣誉；更把喇叭与猫仔拉回正途，又经常出手调停江湖纠纷，因而深受黑白两道所敬重。某次于日本出席戒毒讲座后，陈华与可柔在街头重遇。他一心再续前缘，但又能否轻易为自己的感情拆弹？。大学生竹村文哉（小田切让 饰）真可谓霉运当头，他自幼被父母抛弃，养父则被投入监狱，大学念了八年始终无法毕业，在外更债台高筑，欠下84万元债务。因迟迟无法还钱，他被讨债人福原爱一郎（三浦友和 饰）狠狠修理了一番。 在最后期限的前一天，福原找到竹村，提议愿意取消他的一切债务 ，条件是竹村必须陪这个凶悍的老头子在东京散步。或者三天，或者一个月，直到福原满意为止。为钱所困的竹村别无选择，只得答应了这个奇怪的要求。一段不平凡的旅程就此展开…… 本片根据藤田宜永的原著《东京散步》改编。。