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阿龙（周润发饰）为人聪慧机灵，略懂千术，他只身一人进城找到了名声大噪的头号老千屠一笑（谢贤饰），初生牛犊不怕虎的阿龙向屠一笑发出了挑战，结果可想而知，阿龙输得一败涂地。可是虽然输了，但是屠一笑在阿龙的身上看到了无限的潜力，于是破例收他为徒，两人前往上海打拼。 在上海，阿龙和屠一笑结识了名叫霍思灵（汪明荃饰）的女子，霍思灵的善良和温婉深深的吸引了阿龙的注意，后者对她展开了热烈的追求。然而，霍思灵却对成熟稳重的屠一笑情有独钟，可是屠一笑在前一段失败的感情中受伤颇深，对于霍思灵的示爱，他总是躲躲闪闪。。万万没想到，社会精英、钻石单身汉的陈汉升居然重生了，一觉醒来变成了高三毕业生。十字路口的陈汉升也在犹豫，宝藏女孩沈幼楚和白月光萧容鱼，应该选择谁？看陈汉升如何重建自己的商业帝国，俘获两位女神的芳心，再次成为人生赢家。。