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小夫妻张谦（印小天 饰）和陆茵(黄奕 饰)在高速公路旁经营一家小餐馆。深夜，张谦骑车回家，因接到陆茵电话，没留意路况，被许城亮(古天乐 饰)驾驶的货柜车撞到。张谦死亡，赶来医院陆茵发现自己怀孕，却决定生下孩子，重开餐馆经营。城亮对车祸心存愧疚，事隔数月，鼓起勇气走进陆茵 的餐馆用餐，更在女友苏珊(莫文蔚 饰) 体谅下，主动帮忙店内杂务，两人渐成好友。后陆茵发现城亮就是撞死丈夫的司机，着城亮被张谦弟张军痛打致重伤…… 城亮回到家中与苏珊矛盾加深，发现两人之间已存在差异，经常大吵。陆茵进院生产，城亮守候照顾，陆茵感动，但她深信城亮只是责任，后把餐馆结束，带儿子回家乡重过新生活，并请城亮回到苏珊身边。但城亮却发觉一切都不复从前，最终跟苏珊分手。半年后，城亮再回国内找寻他相信的东西，去餐馆找陆茵，却发现已经人走楼空……。初到香港的菲律宾华侨何美田（胡杏儿饰）因身材肥胖而备受打击和歧视，即使她乐天开朗、心地善良。而对美田最为排挤、处处针对的人就是她的上司戴喜（许志安）。戴喜是一名顶级设计师，一切“以貌取人”。他与女友宋曼颐（姚嘉妮）郎才女貌，是公认的完美情侣。然而一次意外让戴喜记忆全失，收留他的人偏偏就是美田。美田本想戏弄一下戴喜来发泄平日里积压的怨气。她告诉戴喜自己是他的女朋友。这对看似南辕北辙的欢喜冤家，开始慢慢彼此了解熟悉，爱上了对方。然而戴喜最终恢复了记忆，他不能接受自己竟会爱上美田，即使他的心里仍然对美田有着强烈的感觉。为了忘记美田，戴喜决定马上和女友结婚。此时，美田也为了理想，加入婚纱公司当婚礼策划。万万没有想到的是，所接的第一个顾客竟是戴喜和宋曼颐的婚礼！。影片的背景设定在1999年，主要讲述了一群少年在二十世纪的最后一年里，用各种匪夷所思的方式度过他们在高中的最后一天。。